San Benito se encontró entonces, en posición de empezar aquél gran plan de "reunir en aquél lugar a muchas y diferentes familias de santos monjes dispersos en varios monasterios y regiones, a fin de hacer de ellos un sólo rebaño según su propio corazón, para unirlos en una casa de Dios bajo una observancia regular y en permanente alabanza al nombre de Dios" Por lo tanto, colocó a todos los que deseaban obedecerle en los 12 monasterios de madera, cada uno con su prior. El tenía la suprema dirección sobre todos y vivía con algunos escogidos, a los que deseaba formar con especial cuidado.
A causa de algunos problemas con el sacerdote Florencio, se transladó a Monte Cassino. En esta región, sobre las ruinas del templo de Apolo, - al que los habitantes de este lugar rendían culto antes de su llegada - construyó dos capillas y la abadía de Monte Cassino, alrededor del año 530. De aquí partió la influencia que iba a jugar un papel tan importante en la cristianización y civilización de la Europa post-romana. Fue tal vez durante este periodo que empezó a concretizar su "Regla", la que está dirigida a todos aquellos que, renunciando a su propia voluntad, tomen sobre sí "la fuerte y brillante armadura de la obediencia para luchar bajo las banderas de Cristo, nuestro verdadero Rey". Prescribe una vida de oración litúrgica, estudio, y trabajo, llevado socialmente, en una comunidad y con un padre común.
San Benito vaticinó el día de su muerte; el último día recibió el Cuerpo y la Sangre del Señor. Fue enterrado junto a santa Escolástica, su hermana, en el sitio donde antes se levantaba el altar de Apolo que él mismo destruyó, en Monte Cassino.